E’ il primo contatto con la musica: Gigi studia lo strumento con la stessa passione con cui i suoi coetanei si dedicano ai giochi dell’infanzia, e in breve impara a suonarlo ad un buon livello. A dodici anni si iscrive al Conservatorio di San Pietro a Majella di Napoli conseguendo a ventuno anni il diploma di pianoforte. Ha soltanto 23 anni quando si trova a dirigere la prestigiosa Orchestra Scarlatti, esperienza esaltante che accresce di molto la sua statura professionale. Poco dopo D’Alessio diventa il pianista di Mario Merola con il quale scrive “Cient’anne”, interpretato da entrambi, brano destinato ad un grande successo.
 
1992.
Viene pubblicato il suo primo album “Lasciatemi cantare”. I buoni risultati di vendita, accompagnati dall’entusiasmo dei fan sempre più numerosi, spalancano le porte al secondo lavoro “Scivolando verso l’alto” che vende 30.000 copie.
 
1994.
E’ l’anno del suo ingresso nella discografia ufficiale con l’album “Dove mi porta il cuore” pubblicato dalla Ricordi.
 
1995.
Grande successo dell’album “Passo dopo passo” che contiene canzoni fortunatissime, futuri inni da stadio, come “Fotomodelle un po’ povere” e “Annaré”. D’Alessio ha spiccato il volo: un suo concerto al Palapartenope raccoglie 8.000 persone, il record per questo famoso spazio meta di prestigiosi artisti italiani e internazionali.
 
1997.
“Fuori dalla mischia” contiene altre hit come “Anna se sposa”, “Chiove”, “30 Canzoni” destinate ad entrare stabilmente nel repertorio di questo periodo. Il risultato straordinario ottenuto da questo lavoro consente a Gigi di realizzare un grande sogno: suonare allo Stadio San Paolo di Napoli. La serata, memorabile, arriva il 7 giugno: 20.000 persone sono lì per acclamare quella che ormai è una star.
 
1998.
In primavera pubblica il suo sesto album intitolato “E’ stato un piacere”, lavoro che contribuisce non poco a disegnare la vera fisionomia dell’artista: non più “fenomeno”, ma autore e musicista di razza. In giugno esce nelle sale cinematografiche “Annaré” per la regia di Ninì Grassia. Il film nella prima settimana di programmazione polverizza in Campania gli introiti di “Titanic” arrivando nella sola Napoli ad incassare circa 30 milioni di lire. Siamo in piena “D’Alessiomania”. A fine anno Gigi approda alla BMG, e decide di raccogliere in “Tutto in un concerto”, il suo settimo album, i momenti salienti della sua carriera.
 
1999.
“Portami con te”, l’album n.8, contiene 11 nuovi brani e altrettanti pilastri del suo repertorio sempre più vasto come “Una magica storia d’amore”, “Portami con te”, “Dove sei”, “Buongiorno”. Nello stesso anno si esibisce alla presenza del Presidente degli Stati Uniti Bill Clinton al Gala del N.I.A.F.
 
2000.
Febbraio: Festival di Sanremo. Entriamo in una nuova fase. D’Alessio non è soltanto il vincitore morale è, banalmente, quello numerico: la sua “Non dirgli mai” ha per mesi il più alto airplay radiofonico di tutte le canzoni in gara, mentre il relativo album dal titolo profetico, “Quando la mia vita cambierà” (il nono) è già disco d’oro a quindici giorni dall’uscita (arriverà a superare le 400.000 copie). Un album che si rivela un formidabile hit maker dopo il grande successo del secondo singolo “Una notte al telefono” e, in particolare, di “Caro Bambino Gesù” i cui proventi vengono devoluti all’associazione inglese promotrice delle adozioni a distanza “Action Aid”. Stesso successo per la tournée che, dopo una partenza europea (Zurigo, Neu-Ulm, Karlsruhe, Mannheim), tocca le maggiori città italiane fino al concerto record – 220.000 spettatori - di Piazza del Plebiscito del 19 settembre.
 
2001.
Ancora Festival di Sanremo: la storia si ripete. “Tu che ne sai”, la canzone presentata alla 51° edizione, porta subito alla conquista del primo posto della classifica dei dischi più venduti l’album n.10 “Il cammino dell’età”. Un titolo rappresentativo che esprime il senso di una maturazione, di una evoluzione tangibile che rende perfettamente l’idea di come il “pianeta” D’Alessio sia in continuo movimento. L’album è un’altra formidabile macchina che sforna un successo dopo l’altro: “Il primo amore non si scorda mai”, “Il cammino dell’età”, “Un’altra donna dentro te”, “Tu che ne sai”, “Insieme a lei”, “Parlammene dimane”, “Bum bum”, “Mon Amour”. Tutte canzoni già pronte per essere cantate tutti insieme sotto un palcoscenico. Cosa che puntualmente accade nella lunga tournée italiana ed europea che Gigi affronta sull’onda del successo del nuovo album. A fine giugno sul palcoscenico del 32° Premio Barocco Gigi incontra per la prima volta Sophia Loren che coinvolge in “Reginella”. Lo straordinario duetto inchioda davanti ai teleschermi oltre cinque milioni di persone.
 
2002.
In luglio il singolo “Miele” anticipa il quinto album per la BMG “Uno come te” pubblicato in settembre. 14 nuove canzoni tutte unite dal robusto filo di una scrittura melodica sempre brillante, sempre caratterizzata da stimolanti soluzioni armoniche e dai preziosi arrangiamenti del fido Adriano Pennino. Alcune di queste prendono subito il volo: nei concerti “preparatori” al tour mondiale, il pubblico già conosce parola per parola “Donna Sofì”, “Oj nenna ne”, “Ti innamorerò”, “Sei importante”, “Un nuovo bacio”.
 
2003.
Tra febbraio ed aprile la musica di Gigi D’Alessio “sbarca” in Canada, Australia e Stati Uniti (Montreal, Toronto, Sidney, Melbourne, Atlantic City) in una decina di grandi teatri dove al pubblico di origini italiane, che già conosce alcune canzoni, si unisce una platea di giovani cresciuti con il pop e il rock di ben altra estrazione. Il tour diventa uno special televisivo, “Uno come te…in giro per il mondo”, che in seconda serata su Raiuno, tiene davanti allo schermo oltre due milioni di persone con uno share del 17%, un successo senza riserve per questa fascia oraria.
Due concerti trionfali allo stadio Olimpico di Roma e al San Paolo di Napoli chiudono in giugno il lungo tour “Uno come te”. In autunno arriva “Buona vita”, il doppio cd che in 22 brani ripercorre i primi dieci anni della sua carriera. Vende mezzo milione di copie.

2004.
Ottobre: è il momento di “Quanti amori”, altre 13 canzoni per un nuovo punto di arrivo. A questo disco si dedica un team di musicisti del calibro di Tony Levin al basso (ex King Crimson), Steve Ferrone alla batteria, Michael Thompson alle chitarre, mentre gli arrangiamenti orchestrali portano la firma, oltre che di Adriano Pennino, di Jeremy Lubbock, già con Madonna, Sting, Michael Jackson, Ray Charles. “Non c’è vita da buttare” (con le chitarre di Alex Britti), “Spiegami cherè”, “Napule” (un affresco straordinario a quattro voci: D’Alessio, Sal Da Vinci, Gigi Finizio e Lucio Dalla), “Liberi da noi”, “La donna che vorrei”, “Le mani” sono i brani di punta. Pochi giorni dopo l’uscita dell’album, nella prima settimana di novembre, per i fan di Gigi arriva un’altra sorpresa che, questa volta, non li porta a fare  la fila davanti ai negozi di dischi, ma davanti alle librerie: la Mondadori pubblica infatti l’autobiografia  “Non c’è’ vita da buttare”, il libro cui Gigi stava lavorando da tempo buttando giù una marea di appunti che finalmente trovano forma organizzata in quello che la critica – insolitamente benevola – definisce un buon “romanzo popolare”. Il 31 dicembre, nello spettacolo di fine anno di Raiuno, Gigi presenta una memorabile versione di “Napule”, dal vivo con Lucio Dalla e Gigi Finizio.

2005.
In marzo Gigi è per la terza volta al Festival di Sanremo. In questa 55° edizione presenta “L’amore che non c’è”, ultimissima figlia del clima creativo di “Quanti amori, l’album che in appena quattro mesi ha superato le 300.000 copie, registrato 12 settimane di permanenza nella top ten, e che viene ripubblicato il 4 marzo con l’aggiunta di ‘L’Amore che non c’è’. Da aprile a settembre Gigi è di nuovo in tournée per incontrare negli stadi e nelle piazze italiane un pubblico cui diventa sempre più complicato dare una fisionomia precisa. Il 30 settembre 2005 una platea di 250.000 persone si riunisce a Napoli, a Piazza del Plebiscito, per uno dei più grandi eventi della storia del pop italiano. Un concerto che è la consacrazione di un anno straordinario e di un mito. La serata raccoglie un cast d’eccezione con nomi quali Claudio Baglioni, Lucio Dalla, Lee Ryan (ex cantante dei Blue), Giorgio Panariello e tanti altri. La messa in onda in prima serata su Canale 5 dell’evento ottiene oltre 6.500.000 telespettatori e uno share medio del 25%, un vero record per un concerto. Sono tutti “Cuorincoro”: e così si intitola infatti il doppio album dal vivo che raccoglie i momenti più emozionanti della serata oltre a due inediti da studio, i primi scritti interamente da Gigi, testo e musica: “M’innamorerò sempre di te” e, in napoletano, “Fino a quando scure notte”. Quasi in contemporanea esce anche il DVD “Cuorincoro” che raccoglie i momenti più importanti ed emozionanti dei concerti del 2005.
 
2006.
L’anno si apre con una nuova tournée mondiale, e due importanti riconoscimenti: il Venice Music Award, e il Premio Barocco. Esce il nuovo album “Made in Italy”, il n. 9 per SonyBmg, e 15° della sua carriera. “Made in Italy” consolida la statura di Gigi songwriter a pieno titolo, autore in larga parte sia dei testi (in collaborazione con Mogol in quattro occasioni) che interamente delle musiche. “Primo appuntamento” è il primo singolo, ma presto si faranno strada nuove pietre miliari del suo immenso repertorio come “Brividi d’amore”, “Apri le braccia”, “Una volta nella vita”, “Canterò di te”, “Parlarti e poi”, “La grande storia”, colonna sonora del nuovo film di Raul Bova e “Un cuore malato” cantata con Lara Fabian. 
Tuttavia non sarà solo la musica a caratterizzare la fine di questo anno. Per la prima volta si accende su Gigi D’Alessio il faro di una cronaca che nulla a che vedere con il suo mestiere di musicista. In dicembre D’Alessio rende pubblica la sua relazione con Anna Tatangelo con l’ovvia conseguenza di una separazione dolorosa.
 
2007.
Gigi torna al Festival di Sanremo, questa volta in qualità di super ospite: nella quarta serata si esibisce sulle note di “Con il nastro rosa”, “Adagio” e “Un cuore malato”.Il 14 ottobre D’Alessio sbarca nel tempio della musica parigina con un concerto eccezionale all’Olympia, che vede anche la partecipazione straordinaria di Anna Tatangelo e dell’artista francese Lara Fabian. I memorabili momenti del live saranno raccolti nel DVD “Gigi D'Alessio - A l'Olympia Live in Paris” che raccoglie 27 brani per oltre 120 minuti di musica.Sempre in ottobre, preceduto dal nuovo singolo “Non mettermi in croce”, viene pubblicato il box “Mi faccio in 4”, imponente raccolta in 4 cd che abbraccia otto anni di carriera e ben sette album, da “Portami con te” del 1999 all’ultimo “Made in Italy”. “Mi faccio in 4” è un monumentale “greatest hits”: 48 grandi successi e due inediti (“Non mettermi in croce”, nata ancora dalla collaborazione di Gigi con Mogol, e “Bambina”). I 4 cd hanno ognuno una sorta di identità: “NAPOLETANO”, “LATINO”, “POP” e infine “BALLAD”.
 
2008.
Ottobre: “Questo sono io” è l’album n. 16, primo per la sua label GGD. “Un disco di tutte verità”, dice Gigi, undici nuove canzoni concepite durante la lunga tournée teatrale. Un lavoro dalle forti tinte autobiografiche che mostra la zona nuda dei sentimenti di un poeta maturo e di un musicista che raggiunge vette sempre più alte. “Superamore” è il primo singolo scelto, ma in circuito ci sono anche canzoni come “Babbo Natale non c’è”, struggente canzone della lontananza dedicata al figlio Luca di cinque anni (title track dei titoli di coda di “No problem”, film firmato Vincenzo Salemme, di cui Gigi firma tutte le musiche originali), e “Giorni”, sigla del programma Amici di Maria De Filippi. Da segnalare anche “Male d’amore” in cui non esita a confessare le sue paure di uomo che vive insieme ad una donna molto giovane, “Nessuno te lo ha detto mai”. “Questo sono io” è anche il disco che segna il disgelo tra D’Alessio e Pino Daniele dopo anni di incomprensioni. Pino Daniele scrive la musica e con Gigi il testo del duetto D’Alessio/Tatangelo “Sarai” dove suona anche la chitarra con il suo stile inconfondibile, stile che ritroviamo in “Addo’ so’ nnato ajere”, una passeggiata tra i ricordi di Gigi adolescente che sentiva nelle strade del suo quartiere le canzoni di Daniele diffondersi nell’aria: una sorta di dedica che Pino mostra di gradire molto partecipando, oltre che da musicista, come cantante “firmando” nel brano una preziosa sottolineatura vocale. Ancora una volta da tappeto rosso i nomi dei musicisti: Neil Stubenhaus (già con Barbra Streisand), John Robinson (Madonna e Clapton tra gli altri), Michael Thompson (Faith Hill, Celine Dion, nelle produzioni di D’Alessio dai tempi di “Uno come te”), la London Symphony Orchestra, Maurizio Pica, Alfredo Golino, Maurizio Fiordiliso, Rosario Jermano, Roberto D’Aquino. Produttore artistico come sempre Adriano Pennino, affiancato nei missaggi da Roberto Rosu e dallo special guest Humberto Gatica, altra “mano” di livello mondiale.

2008.
Ottobre: “Questo sono io” è l’album n. 16, primo per la sua label GGD. “Un disco di tutte verità”, dice Gigi, undici nuove canzoni concepite durante la lunga tournée teatrale. Un lavoro dalle forti tinte autobiografiche che mostra la zona nuda dei sentimenti di un poeta maturo e di un musicista che raggiunge vette sempre più alte. “Superamore” è il primo singolo scelto, ma in circuito ci sono anche canzoni come “Babbo Natale non c’è”, struggente canzone della lontananza dedicata al figlio Luca di cinque anni (title track dei titoli di coda di “No problem”, film firmato Vincenzo Salemme, di cui Gigi firma tutte le musiche originali), e “Giorni”, sigla del programma Amici di Maria De Filippi. Da segnalare anche “Male d’amore” in cui non esita a confessare le sue paure di uomo che vive insieme ad una donna molto giovane, “Nessuno te lo ha detto mai”. “Questo sono io” è anche il disco che segna il disgelo tra D’Alessio e Pino Daniele dopo anni di incomprensioni. Pino Daniele scrive la musica e con Gigi il testo del duetto D’Alessio/Tatangelo “Sarai” dove suona anche la chitarra con il suo stile inconfondibile, stile che ritroviamo in “Addo’ so’ nnato ajere”, una passeggiata tra i ricordi di Gigi adolescente che sentiva nelle strade del suo quartiere le canzoni di Daniele diffondersi nell’aria: una sorta di dedica che Pino mostra di gradire molto partecipando, oltre che da musicista, come cantante “firmando” nel brano una preziosa sottolineatura vocale. Ancora una volta da tappeto rosso i nomi dei musicisti: Neil Stubenhaus (già con Barbra Streisand), John Robinson (Madonna e Clapton tra gli altri), Michael Thompson (Faith Hill, Celine Dion, nelle produzioni di D’Alessio dai tempi di “Uno come te”), la London Symphony Orchestra, Maurizio Pica, Alfredo Golino, Maurizio Fiordiliso, Rosario Jermano, Roberto D’Aquino. Produttore artistico come sempre Adriano Pennino, affiancato nei missaggi da Roberto Rosu e dallo special guest Humberto Gatica, altra “mano” di livello mondiale.
 
2009.
Il 18 settembre esce il nuovo album “6 come Sei” (GGD/Sony Music), un EP che contiene 6 brani inediti al prezzo speciale di € 10,90, un’innovativa operazione discografica scelta e voluta da Gigi stesso con l’obiettivo principale di contenere il prezzo. Il 6 novembre Gigi D’Alessio parte dal Palalottomatica di Roma con una nuova, lunghissima tournée che tra novembre e dicembre tocca molte città italiane.  L’organizzazione del tour è curata da Live Nation Italia e la produzione da GGD Productions.
 
2010.
Da gennaio Gigi è testimonial della campagna contro il bullismo promossa dal Comune di Roma che culmina con il grande concerto 21 settembre allo Stadio Olimpico.
Il 4 e l’11 marzo D’Alessio è protagonista di “Gigi, questo sono io”, due grandi prime serate in diretta su Raiuno che ottengono grande successo di pubblico e di critica, conquistandosi sempre la leadership dei programmi più visti in tv.
L’8 giugno esce il sequel di “6 come sei”, intitolato “Semplicemente sei” e anticipato nelle radio dal singolo “Vita”, dedicata all’ultimo nato in casa D’Alessio, Andrea.
Dal 12 giugno riparte “Gigi D’Alessio, Questo sono io World Tour 2010” organizzato da F & P Group e prodotto dalla GGD Srl, un nuovo tour negli stadi italiani che prosegue nei palasport di tutto il mondo.
 
2011. 
Il 14 febbraio è protagonista di un grande concerto-show nel leggendario Radio City Music Hall di New York, affiancato da grandi star internazionali come Liza Minnelli, Anastacia, Paul Anka, Sylvester Stallone, Manhattan Transfer, Christian De Sica, Enrico Brignano, Mario Biondi, Ivete Sangalo, Nino Benvenuti e Valeria Marini.
 
2012
Il 2012 è l’anno che festeggia i 20 anni di carriera e un nuovo lavoro di Gigi D’Alessio. Il 15 febbraio esce infatti “CHIARO”, prodotto da GGD ed è il diciassettesimo album dell’artista che partecipa anche al 62° Festival di Sanremo insieme con Loredana Bertè.
“Respirare” scala le classifiche e “CHIARO” entra subito nella top ten degli album più venduti.
A ottobre Gigi D’Alessio sbarca anche in Sud America con Primera Fila, il suo primo album in spagnolo.
 
2013
Il 19 ottobre, esce ORA, un album sofferto e fortemente voluto, dove Gigi canta il suo ritorno e l’amore per tutti quello che l’hanno sempre amato e seguito.
Un anno memorabile anche per il primo sodalizio televisivo con la sua compagna di vita, Anna Tatangelo, una delle voci più cristalline del panorama musicale italiano, con la quale il 25 novembre e il 2 dicembre, conduce “Questi siamo noi”, il loro primo varietà televisivo insieme, su Canale 5.
 
2014
Il nuovo anno comincia alla grande per Gigi, che si aggiudica la vetta della World Billboard Music Chart con l’album “ORA”, replicando l’unico caso italiano nella storia, che ha interessato solamente Modugno più di 50 anni fa. Un vero e proprio trionfo, che suggella ulteriormente la carriera ventennale di D’Alessio, cui fa seguito “ORA Tour”, la lunga tournée che attraversa gli USA, il Canada, l’Italia.
L’anno si conclude nel migliore dei modi con un brindisi di Capondanno a Piazza del Plebiscito in diretta su Canale 5, insieme ad amici e colleghi ospiti del “Gigi e Friends”.
 
2015
Da sempre sensibile alle difficoltà della sua terra d’origine, Gigi decide che è arrivato il momento di accendere ulteriormente i riflettori sul problema della Terra dei Fuochi e così, insieme con Uliveto e Rocchetta, il 6 settembre porta alla Reggia di Caserta un concerto evento benefico, a cui hanno assistito 400 mila persone.
E’ il primo passo di un progetto molto più ampio che prende il nome di “Malaterra”: un docufilm dedicato alla terra dei fuochi, un disco che contiene i più grandi successi napoletani riarrangiati con importanti collaborazioni e una tournée mondiale.
 
2017
Un nuovo lavoro discografico che porta come titolo la sua data di nascita “24/2/67” e che verrà pubblicato il 24/2/2017, data in cui Gigi compie 50 anni.
Da questo disco è estratto il brano “La prima stella” con cui partecipa in gara per la quinta volta nella sua carriera, che dura senza sosta da venticinque anni, al 67° Festival di Sanremo.