A sedici anni incontra il teatro, abbandona così lo studio del pianoforte per dedicarsi completamente alla recitazione, alla regia e alla drammaturgia. Scrive oltre quindici opere tra drammaturgie e commedie e vince giovanissimo il premio Sipario (2 volte per miglior testo) e il premio Schegge di Teatro per la migliore regia e il miglior testo. 
Durante tutta la sua crescita, personale ed artistica, partecipa a numerose iniziative in favore della legalità nelle carceri minorili, nelle scuole medie, superiori e nelle università, spesso affiancato da nomi importanti della lotta contro le mafie: da Rosaria Capacchione a Don Luigi Merola. 
Durante tutto il suo cammino la musica non lo ha mai abbandonato (scrive infatti contestualmente a opere per il teatro anche numerose canzoni senza però nessuna velleità di pubblicarle). A ventotto anni avverte l'esigenza e la voglia di pubblicare alcune canzoni tra le quali "Sopra al tetto del comune" e "Dimmi come ti posso amare", brani che gli faranno vincere tra il 2013 e il 2014 numerosi premi quali: Premio Ciampi, Premio De André, SIAE, AFI, Palco Libero e Musicultura. 
Brani poi contenuti nel suo primo album "Non trovo le parole", pubblicato il 14 aprile 2015 e con il quale è arrivato secondo al Premio Tenco come miglior album d'esordio. Maldestro è stato inoltre inserito nell'album del Club Tenco dedicato a De André di prossima uscita. 
Dal suo debutto nel 2013 ad oggi, ha tenuto oltre cento concerti partecipando tra l'altro a numerosi importanti festival e rassegne e esibendosi in numerosi teatri importanti, dall'Auditorium Parco della Musica al Teatro Bellini, dal Ravello Festival al concertone del Primo Maggio in Piazza San Giovanni nel 2016 dove si è distinto con il brano inedito "Facciamoci un selfie". Ha inoltre avuto più volte l'occasione di suonare con importanti artisti del calibro di Vecchioni, James Senese e molti altri. 
Autore raffinato dalla voce graffiante, racconta nelle sue canzoni e nei suoi spettacoli l'amore, la rabbia, la speranza, il disagio e la disperata voglia di vivere di un giovane poeta dei nostri tempi senza rinunciare a un'ironia piena di vita, che è il cuore della sua musica. 
Maldestro incarna uno degli esempi più fulgidi di come, pur nascendo in contesti sociali estremamente difficili, la cultura, la musica ed il teatro siano le vere armi da brandire per affermare una civiltà della legalità.