A soli 13 anni, con lo pseudonimo di Gianni Rock, incide il suo primo disco e sbarca a New York in tournée come spalla di Sergio Bruni. 

Nel 1966, col nome d’arte di “Ranieri” (che solo nel 1968 verrà accompagnato dal nome Massimo) partecipa con il brano “L'amore è una cosa meravigliosa” alla trasmissione televisiva Scala Reale che in seguito diventerà Canzonissima. 

Nel 1967 vince il Cantagiro nel girone B dedicato alle giovani promesse con il brano "Pietà per chi ti ama" e nel 1968 è al Festival di Sanremo con “Da bambino” (in coppia con I Giganti).
Nel 1969 torna al Festival di Sanremo con “Quando l’amore diventa poesia” (in coppia con Orietta Berti) , vince il Cantagiro con “Rose rosse” ed è notato dal grande regista Mauro Bolognini che gli affida il ruolo di protagonista nel film “Metello”. 

Sempre nel 1969 conquista la seconda posizione a Canzonissima con “Se bruciasse la città”.
Nel 1970 è al fianco di Anna Magnani nel film per la TV “La sciantosa” per la regia di Alfredo Giannetti. 

Nello stesso anno esce il suo primo LP “Massimo Ranieri” e partecipa a Canzonissima vincendo con “Vent’anni”, brano inserito poi nell’omonimo album. Inoltre, vince il David di Donatello e il Premio Internazionale della Critica per “METELLO”. Nel 1971 ritorna a Canzonissima con “Via del Conservatorio” e partecipa all' Eurovision Song Contest dove presenta il brano “L'amore è un attimo”. 

Nel 1972 Vittorio De Sica cura la regia teatrale dal Teatro Sistina dello spettacolo “‘O surdato innamorato” che sarà anche un album dal vivo. Con il brano “Erba di casa mia”, partecipa e vince l’edizione di Canzonissima 1972 e si aggiudica il Premio Nazionale "I numeri 1" e il Premio Radio Montecarlo della popolarità. 

Nel 1974, per la regia teatrale di Mauro Bolognini, si esibisce al Teatro Valle di Roma nello spettacolo “Napulammore” di cui viene pubblicato l'LP dal vivo. Nello stesso anno partecipa all'ultima edizione di Canzonissima classificandosi al secondo posto con “Per una donna”. 

Nel 1975 debutta al Festival dei due mondi di Spoleto con “Napoli: chi resta e chi parte” di Raffaele Viviani , due atti unici con la regia di Giuseppe Patroni Griffi. Il 1976 è l’anno di “Meditazione”, album curato negli arrangiamenti da Eumir Deodato e contenente brani del repertorio classico. 

Lo stesso anno realizza al Teatro Valle di Roma, per la regia di Mauro Bolognini, lo spettacolo “Macchie ‘e culore”, da cui viene tratto un disco live ed uno show televisivo. Dal 1977 al 1979 entra nella Nuova Compagnia dei Giovani del Teatro Eliseo diretta da Romolo Valli e Giorgio De Lullo.

Nel 1978 pubblica l'album dedicato all'Odissea, intitolato "La faccia del mare", nel 1979 è coprotagonista con Renato Pozzetto nel film “La patata bollente” con la regia di STENO. Nel 1980 incontra il “Grande Maestro” Giorgio Strehler con lo spettacolo “L’Anima buona di Sezuan” e nel 1981 incide l’album “Passa lu tiempo e lu munno s'avota”.

Nel 1984 esce l'album “Barnum” tratto dall’omonimo spettacolo teatrale.
Il 1988 segna la consacrazione di Massimo Ranieri: torna al Festival di Sanremo vincendo con “Perdere l'amore”, (canzone scritta da Marcello Morrocchi e Giampiero Artegiani) ed entrata nella storia della musica leggera italiana.

Lo stesso anno è protagonista di "Rinaldo in campo", commedia musicale di Garinei e Giovannini scritta e interpretata, anni prima, da Domenico Modugno. Nel 1992 figura di nuovo tra i partecipanti al Festival di Sanremo con “Ti penso”, brano che sarà inserito nell'omonimo album.

Nel 1994 interpreta “L’isola degli schiavi” per la regia di Giorgio Strehler al Piccolo di Milano.
Nel 1995 si presenta nuovamente a Sanremo con “La vestaglia” che precede l'uscita del quattordicesimo album "Ranieri".

Ritorna a Sanremo nel 1997 con la canzone “Ti parlerò d'amore”, scritta da Gianni Togni e contenuta nell'album “Canzoni in corso”, una raccolta di brani famosi di cantautori italiani. Nel 1999 esce l'album “Hollywood-Ritratto di un divo” tratto dall’omonimo musical scritto da Gianni Togni e Guido Morra con la regia di Giuseppe Patroni Griffi.

Nel 2001 pubblica “Oggi o dimane”, primo di una fortunata trilogia che rivisita i grandi classici napoletani, realizzato in collaborazione con Mauro Pagani e che diventa una grande tournée teatrale. Con la pubblicazione degli album "Nun è acqua" nel 2003 e “Accussì grande”nel 2005 si conclude la trilogia.

Nel 2005 debutta nella regia lirica Cavalleria Rusticana (Pietro Mascagni) e I Pagliacci (Ruggero Leoncavallo) allo Sferisterio di Macerata e L’elisir d’amore al San Carlo di Napoli e due anni dopo La Traviata (Giuseppe Verdi) al Teatro Verdi di Trieste. Il 2006 è l’anno di "Canto perché non so nuotare...da 40 anni", il doppio album che celebra i suoi 40 anni di carriera. Contemporaneamente inizia l’omonima tournée.

A gennaio 2007 realizza su Rai uno quattro puntate dello show “Tutte donne tranne me..” e Pubblica anche la sua autobiografia per la Rizzoli, “Mia madre non voleva”. Nel 2008 lo spettacolo viene ripreso nella Valle dei Templi di Agrigento diventando un doppio dvd dal titolo "Canto perché non so nuotare...da 40 anni! Live", che rimane in classifica per 27 settimane consecutive e diventerà DVD di Platino.

Nel 2010 porta il Teatro di Eduardo De Filippo su RAI 1 con Filumena Marturano– Napoli Milionaria – Questi Fantasmi – Sabato Domenica e Lunedì. Nel 2014 in tour con lo spettacolo “Sogno e son desto” che dopo più di 500 repliche diventerà uno show televisivo in onda su Rai 1 sabato sera (11-18-25 gennaio) con grandi ospiti. Il tour teatrale riprenderà con lo spettacolo “Sogno e son Desto… in viaggio”.

Nel 2015 riprende la collaborazione con Mauro Pagani e pubblica l'album “Malìa – Napoli 1950-1960” nel quale interpreta classici della canzone partenopea rivisitati in chiave jazz avvalendosi della straordinaria partecipazione di: Enrico Rava, Stefano Di Battista, Rita Marcotulli, Stefano Bagnoli e Riccardo Fioravanti, al quale fa seguito “Malìa, parte seconda”, continuazione del personale viaggio nella canzone napoletana con la produzione artistica di Mauro Pagani.

L’8 luglio 2016 con lo stesso gruppo jazzistico inaugura la manifestazione Umbria Jazz - Perugia.
Nell’estate 2016 debutta al Festival Shakespeariano di Verona dove dirige e interpreta Riccardo III con le musiche del Maestro Premio Oscar Ennio Morricone.
Nel 2017 ancora a Teatro con “IL GABBIANO” di Anton Cechov con la regia di Giancarlo Sepe.
Nel 2020 viene invitato come super ospite al festival di Sanremo dove si esibisce in un memorabile ed unico duetto di “Perdere l’amore” con Tiziano Ferro.

Nello stesso anno pubblica il suo nuovo progetto discografico intitolato “Qui e adesso”, album prodotto da Gino Vannelli.
Nel disco sono presenti alcuni inediti tra i quali “Mia ragione” “Siamo uguali” (in duetto con Gino Vannelli) e “Quando il sogno diventa inutile”, brano scritto dal grande Charles Aznavour e donato a Massimo Ranieri.

Nel 2022, a distanza di 25 anni dalla sua ultima partecipazione, Massimo Ranieri prende parte al 72° Festival di Sanremo con “Lettera di là dal mare” e riceve il premio della critica “Mia Martini”. La canzone è contenuta nel suo ultimo album con la produzione artistica di Gino Vannelli.
Il 4 gennaio 2023 Massimo Ranieri ha ricevuto dal Prefetto di Roma, Bruno Frattasi, l'onorificenza di Grande Ufficiale al Merito della Repubblica Italiana e nei mesi di maggio e giugno torna su Rai1 con un grande show “Tutti i sogni ancora in volo”; ad accompagnare Massimo Ranieri in questo suo viaggio una fan speciale: Rocío Muñoz Morales.

Nel 2024 Massimo Ranieri continua il tour con lo spettacolo “Tutti i sogni ancora in volo”, che ancora oggi registra il tutto esaurito.

Nel 2025 parteciperà nella categoria BIG alla 75ma edizione del Festival di Sanremo.