Nasce a Roma il 3 luglio del 1965. Consegue il diploma di maturità classica nel 1984 presso il liceo Augusto di Roma. Sin dall’età di 15 anni, dopo aver assistito allo spettacolo di Gigi Proietti A me gli occhi, Flavio rimane affascinato dal mestiere dell’attore ma intraprendere questa carriera per lui non è una scelta facile. Dopo non essere stato ammesso all’Accademia di arte drammatica a Roma, Flavio pensa che il suo sogno sia finito; ma nel 1986 la sorella Valentina, lo iscrive, a sua insaputa, alla scuola di recitazione di Alessandro Fersen e così Flavio comincia a studiare recitazione.
Nel 1988, proprio nel palazzo accanto alla sua scuola, si insedia il Laboratorio di esercitazioni sceniche di Gigi Proietti. L’ultimo giorno in cui era possibile iscriversi alle audizioni, Insinna presenta la sua domanda di ammissione. Superate varie prove di selezione, Flavio, a mezzanotte e un quarto, dopo aver lasciato passare avanti gli altri candidati, si presenta al provino finale davanti a Gigi Proietti con un monologo tratto da Edmund Kean, genio e sregolatezza, cavallo di battaglia di Vittorio Gassman. Supera il provino e lascia la scuola di Alessandro Fersen, così nel 1990 si diploma al Laboratorio di esercitazioni sceniche di Gigi Proietti a Roma.
La sua carriera di attore, o di artigiano come preferisce definirsi lui, si alterna tra cinema, teatro e televisione. Dopo un incontro fortunato con il regista Enrico Oldoini, con il quale gira un episodio di Dio vede e provvede, il film Un bugiardo in paradiso, le fiction Don Matteo e La crociera, comincia a farsi conoscere ed apprezzare dal pubblico.
Nel gennaio del 2001 riceve il premio speciale di Prima - Guida Italiana Degli Attori per la sua interpretazione in Guardami di Davide Ferrario. Nel 2004 vince il premio Telegrolle - scommessa vinta e il premio per l’Europa per la sua interpretazione di Don Bosco. Nel 2004 gli viene consegnato anche il premio internazionale Sant’Antonio per la fiction Don Matteo in cui interpreta il ruolo del Capitano Anceschi, il personaggio che gli ha dato la popolarità. Sempre per le fiction, viene premiato nel novembre 2004 nella cinquantasettesima edizione del festival del cinema e della fiction di Salerno. Il 27 maggio 2006 riceve a Fabriano il Premio Fabriano per il ruolo del gladiatore Davide in San Pietro. Il 2 Luglio 2006 a Pescara ritira il Premio Internazionale Flaiano per la sua interpretazione di Don Pietro Pappagallo in La buona battaglia. Nel luglio 2006 a San Filippo del Mela (Messina) durante la serata di Gala della 14a Edizione della Divertiamoci Correndo, Flavio Insinna riceve il premio per il Cinema e Teatro Apoxiomeno Filippese ed anche la locale sezione Carabinieri in Congedo omaggia l’attore.
Nel 2006 interpreta al fianco di Marina Massironi la sitcom Cotti e Mangiati e conduce Affari Tuoi.
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